As reações de substituição nucleofílica unimolecular ou SN1 são reações em que ocorre a substituição de um grupo de saída por um nucleófilo, cuja lei cinética depende apenas da concentração do substrato orgânico, uma reação de primeira ordem.
O nucleófilo é uma espécie química que doa um par de elétrons para formar uma ligação química em uma reação química. ... Nucleofilicidade, às vezes chamada de força nucleofílica, refere-se ao caráter nucleofílico de uma substância e é frequentemente usada para comparar a afinidade dos átomos.
A molécula que sofre estas mudanças, comporta-se como eletrófilo (sendo atacado pelo nucleófilo). Ocorre ainda a quebra da ligação entre um átomo de carbono sp3 e o grupo mais eletronegativo. Este grupo leva consigo os elétrons da antiga ligação, e chama-se Grupo Abandonador (GA).
Os íons C-carbônio são mais estáveis que os respectivos H-carbônio. Esta ordem de estabilidade pode ser explicada através da distribuição de carga nos átomos e grupos da ligação de 3 centros e 2 elétrons.
Efeito Indutivo - Dispersão da Carga Positiva: ➢ Quanto maior o número de grupos alquilas ligados ao carbono positivo, maior será a dispersão desta carga. ... ➢ A ordem de estabilidade dos carbocátions é paralela ao número de grupos metila (alquila) presentes.
Os grupos alquila, pelo chamado efeito indutivo, cedem elétrons ao átomo de carbono positivo deslocando a carga positiva, establizando portanto o carbocátion. O carbocátion terciário possui uma maior estabilidade que os demais porque possui três grupos metila doadores de elétrons.