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Em 1962, com aval dos Estados Unidos, Cuba perdeu sua condição de membro da Organização dos Estados Americanos (OEA). O rompimento das relações diplomáticas de países americanos com Cuba foi reforçado pela OEA nos anos seguintes.
Em janeiro de 1961, Eisenhower, presidente dos EUA, rompeu as relações com Cuba, e em abril, seu sucessor, John Kennedy, aprovou o plano de desembarque a ser realizado por exilados cubanos na Baía dos Porcos. A operação, no entanto, resultou em completo fracasso.
Entretanto, os EUA sai derrotado pelos cubanos. O acontecimento criou as condições necessárias para a aproximação de Cuba com a União Soviética.
De fato, ainda citando Hobsbawm, "o exemplo de Fidel inspirou os intelectuais militantes em toda parte da América Latina". Mas a aura romântica lentamente se perdeu. Em um dos vários momentos que causaram enorme indignação mundial nas últimas décadas, três dissidentes foram fuzilados em 2003 e dezenas de opositores ao regime desapareceram nas masmorras cubanas.
Mais tarde, entre 1980 e 1981, as restrições à emigração foram afrouxadas, promovendo um verdadeiro êxodo de cubanos para os EUA, cujo governo avaliou como uma tentativa deliberada de despejar na Flórida centenas de elementos indesejáveis.
Mas foi a segunda passagem de Batista na presidência que ficou mais conhecida. Em 1952, o coronel concorria novamente à presidência. As pesquisas, porém, o colocavam apenas em terceiro lugar. Insatisfeito com esse quadro, a dois meses das eleições, ele liderou um golpe de Estado que o alçou novamente ao poder.
Ainda em 1959 – ano em que, além dos fuzilamentos, foram promovidas uma reforma agrária e uma reforma urbana – surgiram as primeiras dissidências da revolução cubana. Em outubro daquele ano, Huber Matos, comandante militar e proeminente figura da revolução, renunciou ao posto que ocupava em uma província cubana e demonstrou suas preocupações com a crescente influência dos comunistas no governo. Alguns meses mais tarde, ele foi condenado a 20 anos de prisão por traição e conspiração.
A ditadura sangrenta e corrupta de Batista sofreu algumas tentativas de derrubada. A primeira delas, chefiada por Fidel Castro, buscou tomar o quartel de Moncada, em Santiago, no dia 26 de julho de 1953. Mais da metade dos quase duzentos jovens que participaram do ataque tombou sob o fogo das metralhadoras.
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Uma das primeiras ações de Fidel Castro após ascender ao poder foi criar um Executivo colegiado, formado por um presidente da república (Manuel Urrutia), um primeiro-ministro (José Miró Cardona) e um chefe das forças armadas (o próprio Fidel). As execuções em massa promovidas logo após o estabelecimento do novo regime começaram a denegrir sua imagem, interna e externamente. Em abril de 1959, Castro chegou a viajar aos Estados Unidos, para garantir ao presidente Eisenhower a intenção de manter boas relações diplomáticas. Entretanto, as tensões com o novo regime cubano já haviam se iniciado, por conta do anúncio de medidas como a nacionalização de empresas norte-americanas na ilha. Iniciou-se, então, um longo período de inimizade entre ambos os países. Os Estados Unidos também receberam muitos dos exilados da revolução comandada por Castro.
A partir daí, apesar do cerco das forças de Batista, o número dos partidários de Fidel só cresceu, formando-se uma rede clandestina de grupos filiados em toda a ilha. Em março de 1957, alguns jovens penetraram no palácio presidencial e quase conseguiram matar o ditador.
Fidel Castro e seu irmão, Raul Castro foram presos. Dois anos depois Fidel e outros presos políticos foram soltos e se exilaram no México, onde se organizaram para uma nova investida contra o governo de Fulgêncio Batista.
O intuito dos guerrilheiros era derrubar o governo ditatorial de Fulgêncio Batista e tirar o país do domínio econômico dos norte-americanos. A revolução instaurou o regime socialista em Cuba e vinculou o país à União Soviética.
Em 1953, lideradas por Fidel Castro, as alas democráticas uniram-se contra o domínio dos Estados Unidos e do regime ditatorial de Fulgêncio Batista. A primeira ação da Revolução Cubana foi o ataque contra o quartel de Moncada, em julho de 1953.
Contra o regime de Batista, surgiu uma considerável oposição, com destaque para o jovem advogado Fidel Alejandro Castro Ruz. Em 1953, houve a primeira tentativa contundente de golpe ao regime de Batista, quando mais de cem oposicionistas assaltaram o quartel general de Moncada, na cidade de Santiago de Cuba, ao leste da ilha. A insurreição, porém, fracassou, culminando na morte de muitos insurgentes e prisões – dentre as quais a de Fidel. Condenados a 20 anos de prisão, os rebeldes foram anistiados por Batista em 1955, por pressão popular. Castro exilou-se no México, onde pode reorganizar suas forças e prepará-las para uma nova investida.
A preocupação norte-americana em difundir o modelo democrático, contudo, entrava em conflito com as necessidades de estabilidade política e defesa de seus interesses na região. Frente aos governos que se levantavam contra o controle estadunidense na América Latina, o apoio a golpes militares – como o ocorrido no Brasil em 1964 – foi uma prática comum. Frente à ameaça de expansão castrista no continente, esses grupos pareciam uma sólida prevenção. A assistência militar norte-americana a países latino-americanos aumentou consideravelmente na administração Kennedy. Assim, os anseios de grupos conservadores foram atendidos.
Aparentemente, a revolução cubana havia convencido muitos políticos norte-americanos a adotar, para a América Latina, uma política externa pautada pela diplomacia, em substituição do uso da força. O presidente Kennedy propôs a autoridades da região a Aliança para o Progresso, que consistia na execução de uma série de reformas estruturais e na instauração e consolidação da democracia no continente.
O embargo total das relações comerciais entre EUA e Cuba iniciou-se em 1962, quando Kennedy ampliou as medidas tomadas por Eisenhower. Em 1963, após a crise dos mísseis, também se iniciaram as restrições de viagens de cidadãos americanos à ilha.