É … o fármaco recomendado para mulheres grávidas fazia com que seus filhos nascessem com os membros atrofiados, ou outros problemas tão graves quanto. A diferença entre esses enantiômeros não se limita ao desvio da luz plano polarizada! A talidomida hoje tem sido usada, em alguns países, para combater a lepra.
Quando um objeto não é sobreponível a sua imagem especular dizemos que este objeto é QUIRAL. Um exemplo, são nossas mãos. Elas são imagens especulares, mas não se sobrepõem perfeitamente. No entanto, quando o objeto se sobrepõem a sua imagem no espelho dizemos que este objeto é AQUIRAL.
Dessa forma, o número de estereoisômeros opticamente ativos é 2³ = 8. Teremos também 4 misturas racêmicas. Os dois carbonos assimétricos não são iguais, portanto não temos isômero meso.
O número possível de estereoisômeros é 2n, onde n é o número de centros quirais.
De fato, enquanto o protótipo natural (76) possui sete centros estereogênicos, a fluvastatina (83) apresenta apenas dois, ambos na cadeia lateral ácida, o que representa significativa simplificação molecular, permitindo melhor acesso sintético.
Para calcular o excesso enantiomérico, você divide a rotação específica observada pela rotação específica máxima do excesso de enantiômero. Podemos calcular a porcentagem de cada enantiômero, conforme descrito neste Questão socrática. Temos um excesso enantiomérico de 34% de (-).
Um modo de verificar se a molécula de determinado composto realiza atividade óptica é por observar se a molécula possui algum carbono assimétrico (C*), isto é, que possui 4 ligantes diferentes. ... Esses dois compostos, apesar de serem quimicamente e fisicamente iguais, possuem propriedades totalmente diferentes.
O estudo da isomeria óptica é de extrema importância principalmente para a indústria farmacêutica, pois a eficácia de certos medicamentos e princípios ativos para certa doença pode ser determinada pela disposição espacial da molécula. ... Portanto ambas moléculas são assimétricas.
A isomeria ocorre quando dois ou mais compostos orgânicos possuem a mesma fórmula molecular, mas se diferenciam pelo arranjo de seus átomos. ... Saber disso é importante porque uma única mudança na disposição dos átomos dentro da molécula pode afetar todas as propriedades físicas e químicas da substância.
A talidomida é um fármaco que possui dois isômeros ópticos, sendo que um atua como sedativo e o outro causa deformações em fetos, sendo, portanto, proibido para grávidas.
Como vemos, a substância Talidomida, dependendo do isômero usado, produz efeitos completamente diferentes em nosso organismo, daí a importância do estudo da isomeria respectiva. A diferença pode ser percebida através das estruturas: ... Importância da diferenciação dos isômeros óticos da Talidomida.