Pegue um par de luvas e examine-as. As duas luvas parecem idênticas em todos os aspectos, exceto se você tentar colocar a luva esquerda em sua mão direita, simplesmente não vai funcionar. Não importa como você gire a luva, ela não vai caber confortavelmente em sua mão direita. Portanto, embora as duas luvas pareçam idênticas, elas são na verdade opostas - são uma imagem perfeita no espelho uma da outra. Eles também não podem ser sobrepostos, o que significa simplesmente que, embora sejam imagens espelhadas um do outro, eles não podem ser empilhados um sobre o outro ou girados para ter exatamente a mesma forma.
Para determinar se uma molécula é quiral, precisamos olhar para cada íon ou átomo e determinar se é um centro quiral. Um centro quiral é um átomo de carbono que é quiral nesse ponto. Se uma molécula tiver pelo menos um centro quiral, então é uma molécula quiral. Mas uma molécula pode ter mais de um centro quiral, então precisamos examinar cada átomo de carbono.
Carbono quiral é aquele que possui quatro ligantes diferentes, sejam eles átomos, radicais ou grupos funcionais. Uma molécula é considerada quiral quando pelo menos um de seus carbonos for quiral, e se ela não se sobrepor com a sua forma espelhada. Entenda melhor sobre essa propriedade de compostos orgânicos muito utilizada na indústria farmacêutica.
Para dominar a técnica de determinação da quiralidade de moléculas, nada melhor que praticar bastante. Veja exemplos de moléculas quirais e aprenda, definitivamente, como fazer essa determinação.
Quiral refere-se a uma molécula que possui uma imagem de espelho que não é sobreposta. Podemos identificar moléculas quirais determinando se todos os anexos são diferentes. Um centro quiral é um carbono dentro de uma molécula que é quiral. Uma molécula inteira é quiral, mesmo que tenha apenas um centro quiral. Em centros quirais, às vezes pode parecer que dois anexos são iguais quando olhamos apenas para o átomo ao qual está diretamente ligado. Mas se todo o grupo for diferente, então ainda é um centro quiral.
Química Orgânica - Química - Brasil Escola
As moléculas quirais possuem imagens especulares não sobreponíveis, assim como nossas mãos. Ocorrem quando algum carbono de uma molécula realiza quatro ligações com grupos diferentes. Saiba tudo sobre a isomeria ótica formada em moléculas assimétricas, veja exemplos e saiba identificar um C*.
Em síntese, um carbono quiral é aquele que realiza quatro ligações com ligantes diferentes. As moléculas assimétricas possuem isomeria óptica e os enantiômeros formados podem interagir de maneiras diferentes com sistemas biológicos. Não pare de estudar aqui, aprenda mais sobre as cadeias carbônicas.
Carbonos com hibridização sp3, ou seja, com geometria tetraédrica e que fazem 4 ligações simples, podem ser quirais, desde que essas quatro ligações sejam com grupos distintos. Saiba como encontrar e determinar o carbono quiral de moléculas orgânicas de cadeias abertas e fechadas.
Mistura racêmica é aquela de um composto com atividade óptica, formada por moléculas dextrogiras, isto é, que podem desviar o plano da luz polarizada para a direita, e levogiras, que são capazes de desviar o plano da luz polarizada para a esquerda.
Desde então, a ciência de produção de medicamentos é rigorosa quanto a formação de moléculas com centros assimétricos, em que cada enantiômero formado dos medicamentos são testados, para que não ocorra casos como o da talidomida.
Para entender e identificar moléculas quirais, às vezes é útil identificar algumas moléculas que NÃO são quirais. Primeiro, vamos olhar as coisas ao nosso redor. Já identificamos que as luvas são quirais, mas e as meias? Se você segurasse um par de meias, elas poderiam ser uma imagem espelhada uma da outra. Mesmo assim, você ainda pode girar as duas meias para empilhá-las uma sobre a outra - não importa em que pé você calça cada meia. Portanto, as meias não são quirais.
Olhando para esta molécula, podemos ver que o carbono está ligado a um oxigênio (ponto vermelho), um nitrogênio (ponto azul) e dois átomos de carbono (pontos cinza). Um íon quiral nunca será ligado a duas das mesmas coisas, então essa é a primeira coisa a se observar: O carbono tem 4 conexões exclusivas?
O conceito de quiral é associado a um átomo de carbono ligado a quatro substituintes diferentes, dispostos segundo os vértices de um tetraedro. A mudança de posição de dois dos grupos substituintes conduz a uma simetria da molécula.
Bacharel em Química pela Universidade Estadual de Maringá (UEM), mestrando em Química Analítica, com ênfase em desenvolvimento de métodos analíticos, metabolômica e espectrometria de massas no Laboratório de Biomoléculas e Espectrometria de Massas (LaBioMass), na mesma universidade.
Compostos quirais geralmente possuem em sua estrutura pelo menos um carbono assimétrico. Esse conceito é muito importante para a indústria farmacêutica, pois quando determinado fármaco é desenvolvido é preciso saber quais são os seus efeitos no organismo humano. …
O carbono quiral consiste em um átomo de carbono sp3, ou seja, aquele que realiza somente ligações simples e que possui quatro grupos ligantes diferentes. A quiralidade é um termo utilizado em química orgânica para designar moléculas que não se sobrepõem em suas imagens espelhadas.
Essas duas moléculas podem ser sobrepostas uma à outra. Se simplesmente girarmos a imagem no espelho, terminaremos com a molécula original. Assim, eles são superimponíveis:
Em cadeias fechadas também é possível encontrar carbonos quirais. Quando há apenas um anel, independente do número de carbonos que possua, o C* somente está presente se existirem ramificações nesse anel. Um exemplo é dado a seguir, da molécula de 3-propil-ciclopentanona: o C3 está ligado com o hidrogênio, com o propil e no ciclo, onde a parte superior (CH2C=O) difere da inferior (CH2CH2).
Por conta dessa característica, fármacos constituídos de moléculas que possuem centros quirais podem ter um enantiômero que cumpre o papel do remédio e outro que pode causar danos ao organismo. É o caso da talidomida, que era um medicamento utilizado para tratar enjoos de grávidas, na década de 1950. Mas o que não se sabia é que, enquanto um dos enantiômeros dessa molécula era eficiente, o outro, era teratogênico, ou seja, causava má formação dos fetos. Por conta disso, o uso do medicamento foi suspenso.
A quiralidade é de grande importância principalmente na farmácia e em nossas vidas. Em nosso organismo muitas moléculas são quirais, como as enzimas, e estas só agem se o ligante correto "encaixar" em seu sítio ativo. Existem fármacos que são quirais, com orientação bem definida.
Compostos quirais geralmente possuem em sua estrutura pelo menos um carbono assimétrico. Esse conceito é muito importante para a indústria farmacêutica, pois quando determinado fármaco é desenvolvido é preciso saber quais são os seus efeitos no organismo humano. ...
A estereoquímica é uma área da química responsável pelo estudo do arranjo espacial dos átomos, dentro das moléculas. Analisa as suas formas tridimensionais, em termos estáticos e dinâmicos, o que permite perceber a relação da sua estrutura-atividade.
Mistura racêmica é aquela de um composto com atividade óptica, formada por moléculas dextrogiras, isto é, que podem desviar o plano da luz polarizada para a direita, e levogiras, que são capazes de desviar o plano da luz polarizada para a esquerda.