Denomina-se de carbono quiral, ou carbono assimétrico, o carbono de uma cadeia que apresenta quatro ligantes diferentes. A presença de um carbono quiral indica que o composto apresenta um tipo de estereoisomeria denominado de isomeria óptica (clique aqui e saiba quais são as características desse tipo de isomeria).
Um carbono assimétrico ou quiral é um átomo de carbono que está ligado a quatro grupos diferentes entre si. ... Uma das condições necessárias para que a molécula possua atividade óptica é que ela seja assimétrica.
É chamado de carbono quiral ou carbono assimétrico o átomo de carbono que se liga à quatro ligantes diferentes. Os ligantes podem ser radicais, grupos funcionais, etc. Consequentemente, esse carbono sempre será saturado.
A identificação de um carbono quiral em um composto orgânico de cadeia aberta ou fechada é possível pela presença de um ou mais carbonos com quatro ligantes diferentes....Os ligantes do carbono 2 são:
Nos monossacarídeos, sabemos que o carbono quiral é aquela que se localiza o mais distante do carbono do grupo carbonil. No caso da glicose, é o 5º carbono de “cima para baixo” na imagem.
Os carbonos assimétricos, denominados de quirais, são representados por C*. O conceito de quiral é associado a um átomo de carbono ligado a quatro substituintes diferentes, dispostos segundo os vértices de um tetraedro. A mudança de posição de dois dos grupos substituintes conduz a uma simetria da molécula.
Uma estrutura simétrica é aquela que possui pelo menos um plano de simetria, ou seja, que se for dividida produzirá duas metades idênticas. Por exemplo, se uma raquete de tênis for dividida ao meio, as duas partes serão exatamente iguais.
A isomeria óptica está ligada ao fato de a molécula orgânica ser assimétrica. Na maioria das vezes a assimetria da molécula é identificada por meio da presença de um carbono assimétrico ou quiral, isto é, carbonos que possuem os quatro ligantes diferentes entre si. Não pare agora... Tem mais depois da publicidade ;)
Em conclusão, o conceito de conformação engloba porções de uma molécula que não estão diretamente ligadas ao mesmo átomo e não envolvem o esqueleto covalente das moléculas, enquanto a configuração relaciona partes da molécula que estão ligadas a um mesmo átomo, havendo por isso um envolvimento direto do esqueleto ...
Identificação da configuração R ou S Se o movimento resulta à direita, na direção dos ponteiros do relógio, a configuração é R (do latím rectus, direito). Se é à esquerda, no sentido contrário aos ponteiros do relógio, a configuração é S (do latím sinister, esquerdo).
Para saber se uma determinada substância pode formar mistura racêmica, é fundamental encontrar a presença de carbono quiral em sua estrutura, pois essa característica indica a existência de isômeros dextrogiro e levogiro, que são necessários para a formação desse tipo de mistura.
Os diastereoisômeros e os enantiômeros são estereoisômeros, ou seja, realizam isomeria espacial, mas de tipos diferentes. A isomeria ocorre quando há dois ou mais compostos que possuem a mesma fórmula molecular, ou seja, são formados pelos mesmos átomos e na mesma quantidade, mas se diferenciam na sua estrutura.
Os enantiômeros diferem-se dos diastereoisômeros devido ao fato de que esses últimos não são a imagem do espelho um do outro. Tanto os enantiômeros, quanto os diastereoisômeros, são estereoisômeros ou isômeros espaciais.
Os enantiómeros ou enantiômeros são moléculas que são imagens no espelho uma da outra e não são sobreponíveis, nem por rotação, nem por translação. ... São estereoisômeros que têm as mesmas propriedades físicas e químicas, exceto pela interação com o plano de luz polarizada ou com outras moléculas quirais.
Chama- se de eutômero o isômero que apresenta a atividade desejada e distômero aquele que é inativo ou não-desejado.
A estereoquímica estuda as moléculas em terceira dimensão, como elas se posicionam no espaço, e como isso pode interferir nas reações químicas. Para iniciarmos o estudo da estereoquímica é preciso conhecer os diferentes tipos de isomerismo existente. ...
Quando submetemos essas duas moléculas a um feixe de luz polarizada, notamos que uma delas desvia o feixe de luz polarizada para a direita, sendo denominada de dextrogiro (ácido d-lático); e a outra desvia para a esquerda, denominada de levogiro (ácido ℓ-lático).
Levogiro: Isômero óptico ativo que desvia a luz polarizada para a esquerda.
Também chamados de antípodas ópticas, enantiomorfos ou moléculas quirais, são moléculas orgânicas que apresentam a capacidade de desviar o sentido da luz polarizada para a esquerda ou para a direita.
A atividade ótica é uma propriedade de determinados compostos químicos que, tanto no estado sólido como em solução, desviam o plano da luz polarizada, desvio esse que tem um valor característico para cada composto (ângulo de desvio).
Como saber se um composto tem isomeria óptica? Isso pode ser verificado mediante o uso de um polarizador. Há isomeria óptica quando o composto contém pelo menos um carbono assimétrico (C*), também chamado de carbono quiral. Leia também Isomeria Espacial e Química Orgânica.
Isômeros são substâncias químicas diferentes que apresentam propriedades físicas e químicas diferentes, mas que possuem a mesma fórmula molecular, ou seja, a mesma quantidade de átomos de cada elemento químico.
Não tem como calcular o número de isômeros. É necessário conhecer os tipos de isomeria plana e com isso escrever, a partir da fórmula molecular, as estruturas dos isômeros possíveis.
Quando uma molécula possui apenas um carbono assimétrico ou quiral ele terá 2 isômeros opticamente ativos, que são o dextrogiro e o levogiro, e 1 isômero opticamente inativo, que é a mistura racêmica desses dois enantimorfos.
O número de isômeros é dado pela expressão 2n onde n é o número de carbonos assimétricos. Por exemplo, em aldoexoses há 4 Cs assimétricos, logo o número de isômeros é 24 =16, sendo 8 da forma D e 8 da forma L.
O requisito básico para um composto possuir isômero óptico é possuir ao menos um carbono quiral conferindo assimetria à molécula. ... Um composto assimétrico pode ser classificado em dextrógiro ou levógiro e isso é definido a partir da incidência de um feixe de luz sobre a molécula.
Sobre a quantidade de isômeros ópticos e misturas racêmicas diferentes podem ser formados de um composto com n carbonos assimétricos diferentes entre si, sabemos que o número de isômeros ópticos ativos é calculado por meio da fórmula de Van't Hoff.
Qual é o número de estereoisômeros opticamente ativos que o ácido 2,3,4-tricloropentanoico apresenta? Alternativa “e”. Os asteriscos indicam que a molécula possui três carbonos assimétricos diferentes. Portanto, apresenta: 23 = 8 enantiômeros.
c) mistura racêmica é aquela sem atividade óptica devido a mistura de isômeros que desviam a luz para lados opostos, logo se agruparmos de 2 em 2 (1 dextrogiro e 1 levogiro) será possível fazer 8 misturas racêmicas, visto que existem 8 isômeros de cada um dos tipos.
O número de estereoisômeros possíveis para cada composto pode ser dado por: 2n, onde n é o número de carbonos estereogênicos presentes na estrutura.