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Clique com o botão direito em cima do arquivo de música que deseja colocar em primeiro lugar na sua lista. Selecione a opção "Renomear" no menu que aparecer. Insira um número antes do nome do arquivo. Este número representa a posição que o arquivo ocupará nas lista de pendrives.
Pesquisando na internet achei um programa para windows chamado DriveSort, que faz a ordenação das pastas e subdiretórios na ordem ascendente ou decrescente, pelo nome basico ou nome extenso (se ligue nas opções do menu) e depois é só clicar no botão salvar incluindo subdiretórios.
Com o pendrive no computador, clique em Disk -> Open e na tela seguinte selecione a unidade correspondente ao pendrive. Então clique em Folder -> Sort, para ordenar as pastas e arquivos. Por fim clique em Folder ->Save, e em seguida em Disk->Close. Pronto, pode ejetar o pendrive e tocar as músicas no ordem correta.
Solução
Re:Numerando fotos em Sequência Tem programas específicos para isso... ou usar o windows... Seleciona todas as fotos e renomeie a primeira Colocando por exemplo Fotos (1) o windows já vai entender que dentro do parêntese é para continuar a numeração. Este é o jeito fácil.
Como renomear arquivos em lote (Windows)
Para isso, basta selecionar todos os arquivos que deseja renomear, dar um novo nome a um deles com os outros ainda marcados, e pronto! ... Automaticamente, todos os arquivos ficarão com o mesmo nome, diferenciados apenas com um número em sequência no final.
Para renomear um arquivo ou pasta:
Os arquivos serão renomeados com a mesma base, sendo identificados por números. Caso queira desfazer este processo, utilize as teclas de atalho CTRL + Z.
Para renomear arquivos, pastas ou dispositivos externos:
CTRL+O Cria um novo documento do mesmo tipo do atual ou do mais recente. CTRL+A Abre um documento. CTRL+W Fecha um documento. ALT+CTRL+S Divide a janela do documento.
Ctrl + Z — desfazer última ação; ... Ctrl + F12 — abrir novos documentos; Ctrl + W — fecha a página atual de qualquer programa.