A palavra é uma gíria norte-americana mais ou menos como "estilo" aqui no Brasil (deriva de "swagger" e também pode ser escrito "swagga"). Ou seja, se você tem estilo e é bom no que faz, você tem "swag".
Swag significa: um estilo, aparência, ou atitude. Usada na maior parte das vezes por jovens e adolescentes de todo o mundo, a palavra swag consiste em uma versão alternativa da palavra "legal" ou "maneiro". O swag habitualmente está relacionado com pessoas que apresentam um modo irreverente de se vestir.
Muitos acreditam que o termo foi utilizado pela primeira vez em 2001 por Jay Z na música "All I need" do álbum The Blueprint. Artistas como Justin Bieber e Soulja Boy usaram a palavra nas suas músicas Pretty Boy Swag e Turn My Swag On. No Brasil, o Bonde da Stronda também lançou uma música intitulada Swag.
Drip é um termo que junta dois outros elementos, o Sauce, que é você só usar roupas de grife (Gucci, Louis Vuitton, Balmein, etc...), isso é Sauce. ... E o Drip é a junção disso, é você ser respeitado usando roupas de grife muito caras, isso é o Drip.