SN1:a reação ocorre em duas etapas: a primeira etapa é a ionização do haleto orgânico (etapa lenta); a segunda é uma reação entre íons, ataque do nucleófilo ao carbocátion (etapa rápida); SN2:os mecanismos ocorrem na forma de um ataque nucleofílico, formando um estado de transição e eliminação do grupo abandonador.
As reações de substituição nucleofílica unimolecular ou SN1 são reações em que ocorre a substituição de um grupo de saída por um nucleófilo, cuja lei cinética depende apenas da concentração do substrato orgânico, uma reação de primeira ordem.
Mas precisamos lembrar que o mecanismo SN1 depende da formação de um carbocátion. Ou seja, necessita-se a formação de carbono com 3 elétrons que nunca é simples de ocorrer. Portanto, sempre que possível, a reação de substituição procederá por SN2 a não ser que for dada amplas condições do carbocátion ser formado.
Diferentemente da Sn2, a Sn1 tem sua velocidade aumentada pela presença de grupos volumosos no haleto de alquila, no inicio há a perda do grupo abandonador para formar um intermediário carbocátion (etapa lenta) e ao fim obtem-se uma mistura racêmica (par de enatiômeros) como produto da reação.
SN1 ocorre com racemização. SN2 ocorre com inversão de configuração. Grupos doadores de elétrons favorecem SN1, grupos sacadores, SN2. Para ambas as reações, a saída do grupo abandonador é a etapa lenta.
Em substituições faz-se um estudo variando-se um dos reagentes. Porém, em eliminações este método é mais complexo, visto que em E1 geralmente utiliza-se solvente como base. Cinética de reação variando- se os isótopos: Se KIE > 1 reação segue E2: remoção do H+ ou D+ é determinante da vel.
Em química, uma substituição nucleofílica ou nucleófila é um tipo de reação de substituição na qual um nucleófilo, "rico em elétrons", substitui em uma posição eletrófila, "pobre em elétrons", de uma molécula, um átomo ou grupo (denominado grupo lábil).
Nucleofilicidade, às vezes chamada de força nucleofílica, refere-se ao caráter nucleofílico de uma substância e é frequentemente usada para comparar a afinidade dos átomos. As reações nucleofílicas neutras com solventes como álcoois e água são denominadas solvólise.
Reações SN2 e SN1. Ao estudar-se as reações de substituição nucleófila em haletos de alquila e compostos relacionados se observou que tinham lugar dois tipos de mecanismo de reação. Os dois mecanismos são o SN1 e o SN2, onde S significa substituição, N simboliza nucleófilo e o número representa a ordem de reação.
Substituição nucleofílica bimolecular (SN2): no mecanismo SN2 a ruptura da ligação C-X e a formação da ligação C-Y ocorre na mesma etapa. O carbono passa por um estado de transição trigonal e não desenvolve carga. Este mecanismo ocorre com inversão de configuração em carbonos assimétricos.