Um álcool primário é aquele em que o grupo hidroxila está ligado a um carbono primário; isto é, um carbono ligado covalentemente a outro carbono e hidrogênio. A sua fórmula geral ROH, especificamente RCH 2 OH, como não é única de um grupo R. alquilo
Os álcoois primários são considerados ácidos mais fracos do que a água, com exceção do álcool metílico, que é ligeiramente mais forte. O pKa do álcool metílico é 15,2; e o pKa do álcool etílico é 16,0. Enquanto isso, o pKa da água é 15,7.
O grupo alquilo, em seguida, exerce a maior repulsão, desestabilizador RCH 2 S -; mas não tanto comparado ao que se houvesse dois ou três grupos R, como ocorre com os álcoois secundários e terciários, respectivamente.
Além de ser utilizado como combustível e estar presente nas bebidas alcoólicas, o etanol apresenta outras aplicações como por exemplo: solvente em perfumes, loções, desodorantes e medicamentos e em produtos de uso doméstico como o álcool em gel.
Quando há mais de uma possibilidade para a posição do OH é necessário indicá-la por meio da numeração dos carbonos. A numeração se inicia pela extremidade mais próxima do grupo OH.
Os álcoois primários sofrem reações de oxidação, tornando-se um grande número de compostos orgânicos: ésteres e éteres, aldeídos e ácidos carboxílicos. Da mesma forma, podem sofrer reações de desidratação, transformando-se em alcenos ou olefinas.
Outra maneira de explicar a maior acidez de um álcool primário, é por diferença electronegatividade, criando o momento de dipolo: H 2 C δ + -O δ- H. Oxigénio atrai densidade de electrões ambos CH 2 e H; a carga parcial positiva do carbono repele um pouco a do hidrogênio.
O álcool é uma função orgânica que engloba os compostos com a semelhança estrutural de apresentar grupos OH ligado a um carbono saturado, ou seja, a um carbono que só faz ligações simples.
No entanto, a água considerada um ácido fraco, como os álcoois, pode se ligar ao H + para se tornar o íon hidrônio, H 3 O + ; isto é, se comporta como uma base.
Os álcoois primários derivados de alcanos lineares são os mais representativos. Porém, na realidade qualquer estrutura, seja linear ou ramificada, pode ser classificada neste tipo de álcool, desde que o grupo OH esteja ligado a um CH 2.
A carga negativa do RO – , especificamente do RCH 2 O – , sente menos repulsa por parte dos elétrons das duas ligações CH do que pelos elétrons do link CR.
O grupo R da fórmula RCH 2 OH pode ser qualquer: uma cadeia, um anel, ou heteroátomos. Quando se trata de uma cadeia, curta ou longa, está antes dos álcoois primários mais representativos; entre eles estão o metanol e o etanol, dois dos mais sintetizados em nível industrial.
Assim, estruturalmente todos têm em comum a presença do grupo –CH 2 OH, chamado metilol. Uma característica e conseqüência desse fato é que o grupo OH é menos impedido; isto é, ele pode interagir com o meio sem que outros átomos interfiram espacialmente.
Álcoois primários derivados de alcanos lineares são os mais representativos. Mas, na realidade, qualquer estrutura, seja linear ou ramificada, podem ser classificados dentro deste tipo de álcoois sempre e quando o grupo OH está ligado a um grupo CH 2 .
Por outro lado, um OH com maior liberdade para interagir com o meio, se traduz em interações intermoleculares mais fortes (por ligações de hidrogênio), que por sua vez aumentam os pontos de fusão ou ebulição.
Os álcoois primários são os mais ácidos. Para um álcool se comportar como um ácido de Bronsted, ele deve doar um íon H + para o meio, digamos água, para se tornar um ânion alcóxido:
Por este método é difícil obter um aldeído, uma vez que é facilmente oxidado a um ácido carboxílico. Uma situação semelhante é observada quando o ácido crômico é usado para oxidar álcoois.
Os álcoois reagem com halogenetos de hidrogênio para produzir halogenetos de alquila. A reatividade dos álcoois na frente dos halogenetos de hidrogênio diminui na seguinte ordem:
O grupo R da fórmula RCH 2 OH podem ser: uma cadeia, um anel, ou heteroátomos. Quando é uma cadeia, curta ou longa, são os álcoois primários mais representativos; Entre eles estão o metanol e o etanol, dois dos mais sintetizados em nível industrial.
Na imagem superior, há uma cadeia principal de sete carbonos. O carbono ligado ao OH recebe o número 1 e então começa a contar da esquerda para a direita. Portanto, seu nome IUPAC é: 3,3-dietilheptanol.
O grupo R transfere um pouco de sua densidade de elétrons para o CH 2, o que ajuda a diminuir sua carga parcial positiva e, assim, sua rejeição pela carga de hidrogênio. Quanto mais grupos R houver, menor será a repulsão e, portanto, a tendência de H ser liberado como H +.
O álcool primário é quando o grupo hidroxila está ligado diretamente a um carbono primário. Lembrando que um carbono primário é o carbono que faz ligação com apenas um outro carbono.
Em álcoois com ramificações, a nomenclatura também é feita de modo similar à de hidrocarbonetos ramificados. Desse modo, deve-se primeiramente encontrar a cadeia principal do composto, que deve obrigatoriamente incluir o carbono ligado à hidroxila.
Quando oxidado, um álcool primário é convertido em um álcool carboxílico. Por exemplo, o etanol (álcool primário) sofre oxidação, transformando-se em etanal (aldeído), que também sofre oxidação, transformando-se em ácido etanoico (ácido acético). Essa é a reação responsável por transformar o vinho em vinagre.
Os álcoois terciários são aqueles em que o carbono que possui o grupo – OH faz três ligações com outros átomos de carbono. Como eles não fazem ligações com hidrogênios, não há nenhum ponto na molécula que possa ser atacado por um oxigênio nascente. Devido a esse fato, os álcoois terciários não sofrem oxidação.
A Oxidação do Álcool Etílico – O Álcool etílico presente no vinho oxida-se em contato com o oxigênio, isto é, acontece a formação de compostos com maior quantidade de átomos desse elemento.
Na água oxigenada, o oxigênio vai de O2-2 a O-2 + O0 (oxigênio nascente, ou [O]) e esse [O] é o átomo que sofre redução, em geral a O-2, oxidando outros elementos. É possível calcular o nox dos carbonos que sofrem oxidação, apenas, considerando as ligações químicas.
Álcool primário - tem a hidroxila ligada a carbono primário. Álcool secundário – tem a hidroxila ligada a carbono secundário. Álcool terciário – tem a hidroxila ligada a carbono terciário.
Se o carbono for primário, ou seja, se ele estiver ligado somente a mais um átomo de carbono, então o álcool será classificado como primário. ... E se a hidroxila estiver ligada a um carbono terciário (que está ligado a três átomos de carbono), o álcool será terciário.
Álcool terciário: para receber esta classificação a hidroxila precisa estar ligada a carbono terciário. O carbono terciário se liga a outros três átomos de carbono. Monoálcool: classificação dada a alcoóis que possuem apenas uma hidroxila ligada. Diálcool: álcool que possui duas hidroxilas ligadas à cadeia carbônica.
Aprenda um experimento bem simples e barato por meio do qual pode ser feita a produção de álcool em sala de aula a partir da fermentação de açúcares....Quando obtido por meio da cana-de-açúcar, segue as seguintes etapas de produção:
Combustível Álcool